Montepulciano w swej historii odgrywało strategiczne miejsce jakie zawdzięczało swemu położeniu leży na granicy dolin valle dell Orcia i val di Chiana.
Udokumentowana historia miasta rozpoczyna się w 715 roku, choć wielu uczonych wysuwa tezę iż ziemie, na których znajduje się Montepulciano zamieszkane były już przez Etrusków.W średniowieczu, Moltepulciano najpierw było wolnym i niezależnym miastem, które zarówno dla swego bogactwa jaki i położenia, stało się bardzo pożądanym obiektem dla Sieneńczyków jak i Florentczyków, którzy toczyli o nie spory i bitwy.
W XVI w., po upadku Sieny Montepulciano przechodzi na stale pod panowanie Florencji, która dominuje nad nim aż do powstania Królestwa Włoch.
Warte zobaczenia w Montepulciano są:
Piazza Grande uważana za centrum miasta,
Palazzo Comunale,
il Palazzo Cantucci datowany na 1519 r,
il Palazzo Nobili Targhi
Palazzo del Capitano del Popolo
il Pozzo de Grifi e dei Leoni datowana na 1520r., reprezentuje styl renesansu
il Museo civico z Pinacoteca Crociati w których można zobaczyć liczne dzieła sakralne oraz dzieła malarstwa sieneńskiego czy etruskie zabytki archeologiczne
la Cantina Redi uważana za antyczne sanktuarium szlachetnego wina Montepulciano
Chiesa di Sant Agostino,
il Palazzo Tarugi del Vignola,
kopia XVIII wiecznej colonna del Marzocco ,
il Palazzo Avignonesi ,
il Palazzo Gagnoni- Giugni del Vignola,
XVI wieczny Chiesa del Gesu,
la Torre di Pulcinella z 1524 r.,
Palazzo Cervini przypisywany Antonio da San Gallo
Galeria Zdjęć – Montepulciano